Como o próprio nome indica, esta raça partilha raízes com o King Charles Spaniel.
Muitas famílias aristocratas europeias detinham este spaniel, criado apenas para fazer companhia, tendo inclusive alguns médicos receitado a companhia desta pequena raça para curar determinadas anomalias ou doenças. Segundo relatos de certos diaristas, nomeadamente de Samuel Pepys, o Rei Charles II de Inglaterra, que governou aquele país entre 1660 e 1685, parecia dedicar mais tempo a cuidar dos seus spaniels do que a gerir os assuntos do Estado.
Com o passar do tempo, a raça foi-se modificando e dada a crescente popularidade de cães com focinho achatado, como é o caso do Pug, os cães de focinho mais comprido passaram a ser relativamente raros. No princípio do século XX, as diferenças estéticas entre os spaniels pintados nos séculos XVI, XVII, XVIII e XIX já eram evidentes comparativamente aos King Charles Spaniels de então.
Para recuperar a estética original desta raça, o norte-americano Roswell Eldridge ofereceu uma recompensa na Cruft´s Dog Show, em Londres, no ano de 1920, a quem exibisse um King Charles Spaniel de nariz comprido, tal como era retratado nos quadros de Van Dyck. Uma vez que o prémio valia 25 libras, o que, na época, era uma fortuna, vários criadores procuraram recriar o antigo King Charles Spaniels, levando a que se originasse duas raças diferentes: o King Charles Spaniel (nariz achatado) e o Cavalier King Charles Spaniel (mais alto, mais pesado e com um nariz mais comprido).
Desde então a popularidade do Cavalier King Charles Spaniel tem crescido e já ultrapassou a do King Charles Spaniel.
Alegre e de espírito vivo, o Cavalier King Charles Spaniel é uma raça amistosa e dócil para as crianças e idosos, sendo o único spaniel criado especificamente para companhia. A sua inteligência, aliada à vontade de agradar ao dono, fazem dela uma raça relativamente fácil de treinar em termos de obediência, embora possa, por vezes, revelar alguma teimosia.
Esta raça afectuosa adequa-se na perfeição à vida num apartamento, o que não significa que não precise de ser estimulado e de gastar toda a sua energia durante os passeios ao ar livre.
Nenhuma raça foi tão retratada como esta durante os séculos XVI, XVII, XVIII e XIX, estando presente em pinturas de magníficos artistas, como Ticiano, Antoon van Dyck, Vermeer, William Hogarth, George Stubbs e Edwin Landseer.
